На одном из свиданий одиночка Джейк знакомится с Мег, однако встреча оказывается крайне неловкой, и они расстаются. Вскоре Джейк, вместе с eccentricной семьей и старым другом Рубеном, отправляется в морской круиз. На борту лайнера судьба сводит его с Мег снова. Джейк пытается разобраться, как подойти к ней во второй раз, но в это время Рубен признаётся другу, что влюбился в неё с первого взгляда и просит разрешения ухаживать за девушкой. Джейк, не раздумывая, соглашается, но вскоре осознает, что совершил серьёзную ошибку, ведь его чувства к Мег не угасли. Теперь ему предстоит решить, как действовать в непростой ситуации, когда рядом с ним находится человек, которому он доверяет, но который может стать причиной его собственных переживаний и неуверенности. Основные события развиваются на фоне морской романтики и комичных моментов, когда Джейку предстоит разобрать свои чувства и, возможно, сделать выбор между дружбой и любовью.